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Qué es pentesting, ética y alcance

Un pentest, o prueba de penetración (del inglés penetration test), es un ejercicio autorizado en el que un profesional simula las acciones de un atacante para encontrar debilidades en un sistema antes de que alguien malintencionado las aproveche. Lo que separa a un pentester de un delincuente no son las herramientas ni las técnicas, que son casi idénticas, sino el permiso explícito y el objetivo de mejorar la seguridad.

Qué es y qué no es

Un pentest responde a una pregunta del cliente: "si alguien quisiera hacernos daño, ¿hasta dónde llegaría?". No es hacking "a lo loco": es metódico y documentado, y su valor está en el reporte final, no en haber "entrado".

ActividadQué haceDiferencia con un pentest
Escaneo de vulnerabilidadesHerramienta automática que lista posibles fallasNo las confirma ni mide su impacto real
PentestPersona que confirma y demuestra fallas dentro de un alcanceLo que estudia este curso
Red teamSimula un adversario completo durante semanasMide la detección y la respuesta

Breve historia

AñoHito
Fines de los 60El gobierno de Estados Unidos forma tiger teams, equipos que intentan entrar a sus propios sistemas
1972El informe de James P. Anderson para la Fuerza Aérea de EE. UU. describe los pasos de una penetración
1993Dan Farmer y Wietse Venema publican "Improving the Security of Your Site by Breaking Into It"
1997Gordon Lyon publica nmap en la revista Phrack
2001Nace OWASP, la comunidad abierta de seguridad de aplicaciones web
2003H. D. Moore crea Metasploit
2013Aparece Kali Linux, sucesora de BackTrack

Por qué importa

  • Para las organizaciones: un pentest encuentra fallas reales antes que un atacante y prioriza qué arreglar primero. Normas como PCI DSS, que rige a quien procesa tarjetas de pago, exigen pruebas de penetración periódicas.
  • Para el defensor: entender cómo se ataca le ayuda a configurar mejor, detectar y explicar el riesgo con evidencia.
  • Para su carrera: lo piden los roles de pentester, analista de vulnerabilidades, red teamer y consultor; hay certificaciones prácticas que lo evalúan en laboratorio.

Dónde se usa

ÁmbitoQué se prueba
Red externaLo que la organización expone a internet: web, VPN, correo
Red internaLo que alcanzaría un empleado o un equipo infectado
Aplicaciones web y APIInyección, control de acceso, autenticación
NubePermisos, almacenamiento expuesto, configuraciones
Ingeniería socialCorreos de phishing simulados, siempre con autorización expresa

Tipos de pentest según el conocimiento previo

TipoQué sabe el pentesterSe parece a
Caja negraNada, solo el nombre o la IP objetivoUn atacante externo real
Caja grisCredenciales de usuario básico, algo de informaciónUn empleado o cliente malicioso
Caja blancaAcceso total: código, diagramas, credenciales adminUna auditoría interna completa

Alcance (scope): el límite que no se cruza

Antes de tocar una sola tecla se define el alcance: qué sistemas, IPs, dominios y horarios están incluidos y cuáles quedan fuera. Por ejemplo, dentro: app.ejemplo.cr y 203.0.113.0/24; fuera: el proveedor de correo y cualquier denegación de servicio. Salirse del alcance es una falta grave: si ve un riesgo fuera de él, lo reporta y pide autorización.

Marco ético y legal

  • Autorización escrita: el permiso formal, firmado por alguien con autoridad para darlo.
  • Acuerdo de confidencialidad (NDA): lo que encuentra no sale del cliente.
  • Reglas de enfrentamiento (rules of engagement): horarios, contactos y qué hacer si algo se rompe.

En Costa Rica, la Ley 9048 de 2012 reformó el Código Penal para tipificar los delitos informáticos: acceder sin autorización a datos o comunicaciones ajenas, o alterar y sabotear sistemas, puede ser delito aunque no se robe nada. La autorización es su única protección.

Conceptos clave

ConceptoQué significa
VulnerabilidadDebilidad en un sistema que alguien podría aprovechar
ExploitTécnica o código que aprovecha una vulnerabilidad concreta
PayloadLo que se ejecuta después de explotar, por ejemplo una terminal remota
CVECommon Vulnerabilities and Exposures: identificador público de una vulnerabilidad, como CVE-2011-2523
CVSSPuntaje de 0 a 10 que mide la gravedad de una vulnerabilidad
Superficie de ataqueTodo lo que un atacante puede alcanzar: puertos, servicios, formularios, personas
Prueba de concepto (PoC)Demostración mínima de la falla, sin causar daño
Falso positivoUna herramienta reporta una falla que en realidad no existe

Cómo leer las sintaxis de este curso

En las sintaxis, los corchetes indican algo opcional, las MAYÚSCULAS lo que usted reemplaza y los tres puntos algo que se puede repetir:

nmap [OPCIONES] OBJETIVO...

Para pedir ayuda use man herramienta (manual completo; salga con q) o herramienta --help.